문법뿐 아니라 회화상 자연스러운 표현을 친구에게 물어봤네요.
He is my oldest friend. (나이말고 가장 오래된 친구를 쓸 때도 쓰인답니다. 근데, longest는 어색하다네요.)
He is my old buddy whom I\'ve known for the longest. (for the longest 써도 되는데, forever을 주로 씁답니다.)